城市女孩安娜（由艾米·亚当斯饰演）与男友杰里米（亚当·斯科特饰）已经相恋四年，两人打算一起购买波士顿的一处豪华住宅。安娜期待着杰里米的求婚，却因失望而决定听从父亲的建议，飞往爱尔兰的都柏林。她打算按照爱尔兰的传统，在闰年2月29日向杰里米求婚。然而，意外发生，飞机遭遇气流，迫降在威尔士的加的夫。无奈之下，安娜雇了一艘船，前往爱尔兰丁格尔半岛。在那里，她在一个当地青年德克兰（由马修·古迪饰演）的海滨旅店暂时落脚。德克兰同意第二天开车送安娜去都柏林，但旅途中两人却因性格不合频频争吵，经历了车坏、暴雨、误点和假扮夫妻投宿农家的种种搞笑事件。随着不断的磨擦和冲突，这对冤家逐渐开始了解彼此，心中也悄然滋生出情愫。终于，2月29日到来之际，安娜的心意究竟将归于何人？gt